밤에 돌던 AI 작업이 도중에 죽으면 그 일은 「했다」도 「안 했다」도 아닙니다

대표님이 퇴근하면서 AI 에게 일을 맡겨 두고 갑니다.
아침에 열어 보면 결과가 있거나 없거나, 둘 중 하나로 보였습니다.

그런데 실제로는 세 번째 경우가 훨씬 흔합니다. 컴퓨터가 절전에 들어갔거나, 인터넷이 잠깐 끊겼거나, 도구 하나가 오류를 냈거나.

그때 작업은 끝난 것도, 시작 안 한 것도 아닙니다. 어딘가에서 멈춰 있는데, 화면은 그걸 둘 중 하나로 보여 줬습니다.

자동화를 맡기려는 대표님이 상담에서 가장 먼저 묻는 것이 이 자리입니다.
돌아가다 멈추면 어떻게 되느냐는 질문입니다.

멈추는 것 자체는 막을 수 없습니다. 저희도 상담에서 그렇게 말씀드립니다.

문제는 멈춘 뒤입니다. 새벽 2시에 멈춘 작업이 아침 화면에 「완료」로 남아 있으면, 대표님은 반쯤 된 결과를 다 된 것으로 읽습니다.

반대로 마지막 지시가 지워져 처음으로 돌아가 있으면, 이미 두 시간 한 일을 다시 시킵니다. 어느 쪽이든 「어디까지 갔는지」가 없습니다.

완료와 미시작 두 칸만 있는 보고는 중단된 일을 둘 중 하나로 거짓 분류합니다.

2026년 9월 9일 새벽 4시 5분, Claude Code 2.1.265 가 공개됐습니다.
변경 기록에 이런 줄이 있습니다.

"Fixed resume after the previous process died while a tool was running: the last prompt is no longer rewritten, and the interrupted tool call is kept and marked interrupted"

풀어 쓰면 이렇습니다. 도구를 돌리던 중에 프로그램이 죽었다가 다시 열면, 마지막 지시를 다시 쓰지 않습니다.

그리고 하다 만 도구 호출을 지우지 않고 그대로 둔 채 「중단됨」이라고 표시합니다. 끝난 것도 아니고 안 한 것도 아닌 상태를 화면이 처음으로 그렇게 부릅니다.

같은 판에 한 줄이 더 있습니다. 사람 없이 뒤에서 도는 세션이 유휴 종료 직전에 메시지를 받으면 턴 중간에 사라지던 것을 고쳤다는 내용입니다.

"Fixed background (`--bg`) sessions occasionally being retired mid-turn when a message arrived just before the idle timeout"

밤에 돌리는 작업이 바로 이 「뒤에서 도는 세션」입니다. 일하는 도중에 조용히 퇴역하던 자리가 막혔습니다.

대표님이 봇의 답장을 그대로 붙여 보내 주신 것입니다. 기록에는 「완료」로 남아 있는데 지금 자리에서는 안 된다는 말입니다.

기록과 실제가 어긋난 자리를 도구가 스스로 말한 드문 경우입니다. 2.1.265 는 이 말을 「중단됨」이라는 표시로 고정했습니다.

도구가 「됐다」와 「안 됐다」 말고 「하다 말았다」를 말하기 시작했습니다.

같은 판에서 고친 다른 한 줄은 더 직접적입니다.
도구가 확인 없이 「됐다」고 말하던 버그입니다.

"Fixed `/model` claiming a model was "saved as your default" when the settings file couldn't be written; it now says the save failed and why"

설정 파일을 실제로는 못 썼는데 「기본값으로 저장했다」고 말했습니다. 이제는 저장에 실패했다고, 왜 실패했는지와 함께 말합니다.

저희 상담 기록에도 같은 모양의 사고가 있습니다. 연동을 붙이던 자리에서 「완료」가 세 번 나왔습니다.

저희 쪽 실수입니다. 「완료」는 작업을 한 사람의 말이었지, 실제 상태를 읽은 결과가 아니었습니다.

토큰은 저장돼 있었지만 갱신 정보가 빠져 있었고, 한 시간 뒤 만료되면 그 「완료」는 거짓이 됐습니다. 대표님은 그 사이 새 세션을 만들어 같은 시도를 세 번 했습니다.

저장, 발송, 배포는 도구가 「했다」고 말한 뒤 실제 상태를 한 번 더 읽는 자리가 있어야 합니다. 2.1.265 가 고친 것이 정확히 그 자리입니다.

잘림도 같은 축입니다. 이번 판은 도구 결과를 디스크에 남길 때 1GB 상한을 두고, 잘렸으면 대화 안 미리보기에 잘렸다고 씁니다. 큰 파일을 통째로 읽었다는 말이 어디까지 읽은 말인지가 화면에 남습니다.

「됐습니다」는 도구의 말이 아니라 확인의 결과여야 합니다.

자동 업데이트를 켜 둔 회사가 알아야 할 것이 하나 더 있습니다.
이 판은 하루에 두 번 바뀌었습니다.

2.1.265 는 9월 9일 새벽 4시 5분에 나왔습니다. 그 안의 회귀를 고친 2.1.266 이 같은 날 아침 8시 32분에 나왔습니다.

2.1.266 의 변경 기록은 이렇게 적습니다.

"Fixed a 2.1.265 regression affecting LLM-gateway and proxy setups: the undocumented `CLAUDE_CODE_USE_GATEWAY` environment variable, previously ignored unless `ANTHROPIC_BASE_URL` and `ANTHROPIC_AUTH_TOKEN` were both set, began forcing Cloud-gateway sign-in on its own in 2.1.265"

게이트웨이나 프록시를 거쳐 쓰는 회사에서 환경변수 하나가 단독으로 로그인을 강제했다는 뜻입니다. 그 설정을 쓰는 회사에서는 요청이 전부 실패했고, 두 판 사이는 네 시간 반이었습니다.

새벽 자동 실행 시각과 업데이트 시각이 겹치면, 그날 한 번은 그 버전으로 돕니다. 저희 상담에서 정한 실행 시각도 전부 사람이 자는 시간입니다.

자정에 도는 수집이 있다면 그날 새벽 4시 5분 판과 아침 8시 32분 판 사이에 한 번 돕니다. 어느 판으로 돌았는지가 아침 결과에 적혀 있어야 이유를 찾습니다.

자동 업데이트를 켜 둔 회사는 하루 두 번 바뀔 수 있음을 알고 켜야 합니다.

도구가 세 번째 상태를 말하기 시작했다고 해서 회사 보고서가 저절로 바뀌지는 않습니다.
받는 쪽에 칸이 있어야 합니다.

저희 블로그도 밤에 자동으로 씁니다. 처음에는 세션 하나가 네 편을 이어서 썼는데, 그 세션이 도중에 죽으면 네 편이 통째로 0편이 됐습니다. 8월에 두 번 겪었습니다.

지금은 한 편마다 세션을 따로 띄우고, 세션이 끝났다는 신호로 완료를 판정하지 않습니다. 본문 파일과 미리보기 파일이 실제로 있는지를 읽어서 판정합니다.

세션이 정상 종료를 알린 것과 글이 있는 것은 다른 사실이기 때문입니다. 「끝났다」는 프로세스의 말이고 「글이 있다」는 확인의 결과입니다.

코드에 대해 드린 기준이 밤 작업에도 그대로 갑니다. 「했다」는 말을 믿지 말고 결과물이 있는지를 봅니다.

대표님이 가져갈 칸은 셋입니다.

자동화 보고에 「중단(어디까지)」 칸을 둔다.
저장·발송·배포 뒤에 실제 상태를 읽는 자리를 둔다.
밤 결과 옆에 돌았던 버전을 적는다.

세 칸이 있는 회사만 밤 작업을 아침에 이어 붙입니다.

정리

경고 신호

• 밤 작업 보고에 완료·미시작 두 칸밖에 없다

• 「저장됐다」「보냈다」를 도구 메시지로만 확인한다

• 멈춘 작업을 처음부터 다시 시킨 적이 있는데 왜 멈췄는지는 모른다

• 자동 업데이트가 켜져 있는데 밤 결과에 버전이 안 적힌다

좋은 신호

• 보고서에 「중단, 어디까지」 칸이 있고 아침에 그 칸부터 읽는다

• 저장·발송·배포 뒤에 실제 상태를 한 번 더 읽는 자리가 있다

• 완료 판정을 프로세스 종료가 아니라 산출물 존재로 한다

• 밤 결과 옆에 돌았던 버전이 한 줄 적혀 있다

아침에 열기 전에 정할 네 가지

1. 밤 작업 보고에 세 번째 상태가 있습니까?
   완료·미시작 두 칸은 중단된 일을 둘 중 하나로 거짓 분류합니다.

2. 「됐습니다」를 무엇으로 확인합니까?
   도구의 말이 아니라 실제 상태를 한 번 더 읽은 결과여야 합니다.

3. 멈춘 자리에서 이어 붙일 수 있습니까?
   마지막 지시가 다시 쓰이면 이미 한 일을 다시 시킵니다.

4. 밤에 돈 버전을 아침에 알 수 있습니까?
   같은 날 두 번 바뀐 날이 있었습니다. 어느 판으로 돌았는지가 결과 옆에 있어야 합니다.

자주 묻는 질문

Q. 「중단됨」 표시는 정확히 언제 붙습니까?

이전 프로세스가 도구를 실행하던 중에 죽은 뒤 그 대화를 다시 열 때입니다. Claude Code 2.1.265 변경 기록은 마지막 지시를 다시 쓰지 않고, 중단된 도구 호출을 지우지 않은 채 interrupted 로 표시한다고 적습니다.

Q. 이전에는 어떻게 보였습니까?

변경 기록의 표현을 그대로 옮기면 마지막 지시가 다시 쓰였습니다. 재개할 때 같은 일을 처음부터 다시 시키는 모양이 되거나, 하다 만 호출이 사라져 어디까지 갔는지 알 수 없었습니다.

Q. 2.1.266 은 왜 같은 날 나왔습니까?

2.1.265 에서 게이트웨이·프록시 환경의 환경변수 하나가 단독으로 클라우드 로그인을 강제하는 회귀가 생겼기 때문입니다. npm 게시 시각 기준으로 2.1.265 는 한국 시각 9월 9일 04:05, 2.1.266 은 같은 날 08:32 입니다. 설정을 바꿀 필요는 없다고 적혀 있습니다.

Q. 밤 작업에 이 표시가 있으면 아침에 무엇을 합니까?

「중단됨」이 붙은 호출을 먼저 읽고, 그 앞까지 만들어진 결과물이 실제로 있는지 확인한 뒤 그 지점부터 이어서 시킵니다. 처음부터 다시 시키는 것이 기본값이 되면 안 됩니다.

Q. 저희 회사 보고서에는 무엇을 추가해야 합니까?

완료·미시작 옆에 「중단(어디까지)」 칸 하나입니다. 그리고 저장·발송·배포처럼 결과가 밖에 남는 작업은 도구 메시지가 아니라 실제 상태를 읽은 줄을 보고에 넣습니다.